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Amminoacidi

Articolo scritto da: 064C_The_maggot il Giovedi, 28 Giugno 2007 (20:52:48)

-Chimica Organica




In chimica gli amminoacidi (o aminoacidi) sono molecole che nella loro struttura recano sia il gruppo funzionale dell'ammina (-NH2) che quello dell'acido carbossilico (-COOH).





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Amminoacidi

In chimica gli amminoacidi (o aminoacidi) sono molecole che nella loro struttura recano sia il gruppo funzionale dell'ammina (-NH2) che quello dell'acido carbossilico (-COOH).
In biochimica il termine amminoacidi si riferisce più spesso agli L-α-amminoacidi, cioè quelli il cui gruppo amminico ed il cui gruppo carbossilico sono legati allo stesso atomo di carbonio (chiamato appunto carbonio α) in configurazione L.
La struttura generica degli amminoacidi ordinari è la seguente:
   COOH
   |
 H-C-R
   |
   NH2
in cui R rappresenta un gruppo specifico di ogni amminoacido. In funzione delle proprietà chimiche di tale gruppo, un amminoacido viene classificato come acido, basico, idrofilo (o polare) e idrofobo (o apolare).
L'ingombro dei vari gruppi R che sporgono dalla catena polipetidica, l'affinità reciproca tra gruppi polari e tra gruppi apolari, l'attrazione tra gruppi basici e gruppi acidi sono alcune delle forze che concorrono a modellare la conformazione della proteina nello spazio (la struttura terziaria), conformazione dalla quale dipende in modo essenziale l'attività biologica della proteina stessa.
A causa della basicità del gruppo amminico e dell'acidità di quello carbossilico, gli amminoacidi isolati si presentano in forma di zwitterioni, cioè ioni che recano contemporaneamente le due cariche opposte
   COO-
   |
 H-C-R
   |
   NH3+
l'attrazione tra le cariche opposte tra più zwitterioni spiega inoltre perché gli amminoacidi isolati sono polveri cristalline, a differenza delle ammine e degli acidi carbossilici aventi peso molecolare simile.
Con l'eccezione della glicina, per la quale R è un atomo di idrogeno, gli amminoacidi sono molecole chirali, di ciascuna delle quali esistono due enantiomeri.
Come convenzionalmente avviene per le molecole di interesse biochimico, gli enantiomeri degli amminoacidi sono contrassegnati dalle lettere D o L a seconda che i sostituenti legati all'atomo di carbonio asimmetrico abbiano disposizione simile a quella della L-gliceraldeide o a quella della D-gliceraldeide.
La stragrande maggioranza delle proteine sintetizzate da organismi viventi è formata da amminoacidi L. Qualche amminoacido D è stato trovato in proteine prodotte da organismi che vivono negli abissi marini ed nelle pareti cellulari di alcuni batteri.
 
 
Gli amminoacidi sono gli elementi costitutivi delle proteine.
Per eliminazione di una molecola di acqua (condensazione), il gruppo amminico di un amminoacido può legarsi al gruppo carbossilico di un altro
H2N-CH-COOH  +  H2N-CH-COOH  -->  H2N-CH-CO-NH-CH-COOH   +   H2O
    |               |                 |        |
    R               R'                R        R'
il legame che unisce due amminoacidi prende il nome di legame peptidico. Si noti come l'unione di due o più amminoacidi lasci alle due estremità della catena altri due gruppi liberi, che possono ulteriormente reagire legandosi ad altri amminoacidi (reazioni di questo genere rientrano nella classe più generale delle polimerizzazioni per condensazione). Due amminoacidi formano un dipeptide mentre una catena di più amminoacidi legati attraverso legami peptidici prende il nome generico di polipeptide; uno o più polipeptidi, a volte accompagnati da altre molecole ausiliarie, costituiscono una proteina.
Gli amminoacidi che compaiono nelle proteine di tutti gli organismi viventi sono venti e sono sotto il controllo genetico nel senso che l'informazione del tipo e della posizione di un amminoacido in una proteina è codificata nel DNA. Talvolta, nelle proteine compaiono anche altri amminoacidi, più rari, detti occasionali che vengono prodotti per modifiche chimiche successive alla biosintesi della proteina, che avviene sul ribosoma.
In natura sono stati finora scoperti oltre 500 amminoacidi diversi che, ovviamente, non fanno parte di proteine e svolgono ruoli biologici diversi. Alcuni sono stati addirittura trovati nelle meteoriti. Piante e batteri sono in grado di biosintetizzare amminoacidi particolari, che possono essere trovati, per esempio, negli antibiotici peptidici, ad esempio la nisina e l'alameticina. La lantionina è un solfuro dimero dell'alanina che si trova insieme ad amminoacidi insaturi nei lantibiotici, ovvero antibiotici peptidici di origine batterica. L'acido 1-amminociclopropan-1-carbossilico (ACC) è un semplice amminoacido ciclico disostituito che funge da intermedio nella sintesi dell'etilene, che per gli organismi vegetali è un ormone.
Oltre a quelli coinvolti nella biosintesi delle proteine, vi sono amminoacidi che svolgono importanti funzioni biologiche quali la glicina, l'acido gamma-amminobutirrico e l'acido glutammico (tre neurotrasmettitori), la carnitina (coinvolta nel trasporto dei lipidi all'interno della cellula), l'ornitina, la citrullina, l'omocisteina, l'idrossiprolina, l'idrossilisina e la sarcosina.
Solo poco più di 20 amminoacidi (detti ordinari) sono rilevanti nell'alimentazione umana, la cui combinazione dà origine a una grande varietà di proteine.Alcuni dei 20 amminoacidi ordinari sono detti essenziali, in quanto non possono essere biosintetizzati direttamente da un organismo, devono pertanto essere assunti col cibo. Essenziali per l'uomo sono la lisina, la leucina, l'isoleucina, la metionina, la fenilalanina, la treonina, il triptofano, la valina, e, nei bambini, l'istidina e l'arginina.
 
Gli amminoacidi ordinari sono:
 
Acido aspartico – Partecipa all'eliminazione dell'ammoniaca. Importante come antiastenico.
Acido glutammico – È importante nelle funzioni nervose e cerebrali. L'acido glutammico serve per la produzione di acido folico. È indispensabile per la produzione di aminoacidi non essenziali.
Alanina – Può ridurre il colesterolo nel sangue e in condizioni di ipoglicemia può servire per produrre glucosio.
Arginina – Favorisce la produzione dell'ormone della crescita, accelera la cicatrizzazione delle lesioni, gioca un ruolo particolarmente importante nel ciclo dell'urea, favorisce il metabolismo dei grassi ed entra nel meccanismo di controllo del glucosio. È indicata negli stati di sovrappeso, come sostanza antiinvecchiamento e disintossicante (anti-radicali liberi). Controindicata in caso di infezioni virali (herpes) o di turbe schizofreniche.
Carnitina – È sintetizzata a partire da lisina e metionina in presenza di vitamina C. Riduce i trigliceridi nel sangue e partecipa in modo importante al consumo degli acidi grassi a livello cellulare. È un importante antiastenico.
Cisteina – È prodotta da metionina o serina; è un antiossidante e disintossicante, indispensabile per l'uso della vitamina B6. Ha azione positiva sui capelli e sulla pelle. Non deve essere somministrata ai diabetici.
Cistina – È un disintossicante dai metalli pesanti, utilizzato nel trattamento delle lesioni cutanee.
Fenilalanina – Partecipa alla sintesi della tirosina in presenza delle vitamine B6 e C ed è importante per il normale funzionamento della tiroide. Poiché induce un senso di sazietà, è impiegata nei casi di sovrappeso. È utile come antidepressivo. Controindicata in caso di ipertensione.
Glicina e prolina – Sono due aminoacidi importanti per la rigenerazione dei muscoli e delle strutture tendinee. È consigliabile l'assunzione con vitamina C.
Glutammina – È importante nelle funzioni nervose e cerebrali. È indispensabile per la produzione di aminoacidi non essenziali. Importante per il controllo dell'azoto. Utile negli stati di affaticamento.
Istidina – Stimola la produzione di globuli rossi e bianchi. Viene trasformata in istamina che agisce sulle funzioni muscolari e sulla dilatazione dei vasi sanguigni.
Leucina e isoleucina – Devono essere somministrate insieme e in un rapporto che secondo la letteratura deve essere 2:1. L'isoleucina entra nel meccanismo di formazione dell'emoglobina.
Lisina – Partecipa alla sintesi della carnitina. Favorisce la formazione di anticorpi.
Metionina – È un antiossidante (anti-radicali liberi) e disintossicante, interviene nella produzione di colina, adrenalina, lecitina e vitamina B12. Partecipa alla sintesi di taurina, cisteina e cistina. Indispensabile per l'utilizzo del selenio da parte dell'organismo. È utile assumerla con la vitamina B6.
Ornitina – Favorisce la produzione dell'ormone della crescita e interviene nella disintossicazione dall'ammoniaca; favorisce la cicatrizzazione delle ferite e stimola le difese immunitarie.
Taurina – Viene prodotta da metionina o cisteina in presenza di vitamina B6. È presente solo in alimenti di origine animale. Per l'utilizzo di questo aminoacido è indispensabile lo zinco. È l'aminoacido prevalente nel muscolo cardiaco ed è pertanto importante nelle funzioni del cuore, anche se non sono ancora stati chiariti i meccanismi d'azione.
Tirosina – Deriva dalla fenilalanina. Importante nelle funzioni cerebrali. Utile contro la febbre da fieno.
Treonina – Importante per le funzioni digestive, nonché per la salute mentale.
Triptofano – Partecipa alla sintesi della vitamina B3. Utile nei casi di sovrappeso. Stabilizza l'umore. Controindicato in gravidanza, nei casi di asma bronchiale e di malattie autoimmuni.
Valina – Importante per le funzioni mentali, il coordinamento muscolare e le funzioni nervose.
 
Bibliografia / Sitografia: http://it.wikipedia.org/wiki/Amminoacidi
                      http://www.nonsolofitness.it/argomenti/biologia.asp?biologia=10
                      http://www.albanesi.it/Alimentazione/amino.htm
                      http://www.societavegetariana.org/proteine.htm
 




 


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Re: Amminoacidi (Voto: 1)
di 063C_Mirkoronz (mirkoronz@virgilio.it) il Domenica, 1 Luglio 2007 (16:25:54)
(Info Utente | Invia un Messaggio)
Non so che dire, nozioni che già sapevo comunque ben esposte!!




Re: Amminoacidi (Voto: 1)
di cocus il Martedi, 10 Gennaio 2012 (14:34:07)
(Info Utente | Invia un Messaggio)
parole chiave: amminoacidi, carbonio, gruppi r, polveri cristalline, enantiomeri, legame peptidico, proteine, acido aspartico, glutammico, alanina, arginina, carnitina, cistina, glicina, prolina, istidina, leucina, lisina, metionina, ornitina, taurina, tirosina, treonina, triptofano, valina.



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