Gli eteri sono un’ importante classe di composti organici simili agli alcoli, aventi formula bruta C_nH_{(2n + 2)}O, in cui l'atomo di ossigeno ha legati a sé due gruppi alchilici o arilici.

La loro formula chimica è R—O—R’, dove O è un atomo di ossigeno e R, R’ rappresentano due radicali organici, idrocarburici diversi o della stessa natura. Dal punto di vista chimico gli eteri sono composti inerti, stabili perché non vengono attaccati dagli alcali o dagli acidi. Sono liquidi leggeri, volatili e infiammabili, solubili in acqua e organici.

A temperatura e pressione ambiente, tendono ad essere più volatili degli alcoli loro isomeri, questo perché, a differenza di questi ultimi, non possono formare legami a idrogeno tra loro.
La possibilità di formare legami a idrogeno con l'acqua conferisce agli eteri più leggeri una buona solubilità in essa.

Sono composti in genere poco reattivi, questo li rende utili come solventi per molte reazioni.

L'esempio più comune è l'etere etilico, o dietiletere, avente formula di struttura CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃, usato in passato come anestetico.

Eteri ciclici particolari, quali il tetraidrofurano e l'1,4-diossano sono solventi particolarmente utili perché polari, quindi in grado di sciogliere composti polari e ionici, ma - a differenza di molti altri solventi polari - aprotici, cioè privi di idrogeni facilmente rimovibili come ione H⁺. Tutti gli eteri ciclici in cui l'ossigeno è uno degli atomi di un anello a tre termini sono chiamati epossidi e hanno caratteristiche e reattività specifiche.

Una classe speciale di eteri è quella degli eteri corona, polieteri in cui più unità -CH₂-CH₂-O- si uniscono a formare un anello chiuso. Gli atomi di ossigeno, tramite i loro doppietti elettronici non condivisi possono formare composti di coordinazione con particolari cationi.
Gli eteri corona trovano per questo impiego come catalizzatori di trasferimento di fase o agenti sequestranti di particolari cationi.

 

 

 

(Fonte: wikipedia)

 

 

Etere etilico: composto liquido incolore, detto più precisamente etere dietilico, ha come formula di formula (C₂H₅)₂O. L'etere ha odore pungente e sapore dolciastro; bolle a 34,6 °C e ha densità relativa 0,72. Estremamente volatile e infiammabile, è praticamente insolubile in acqua, ma si scioglie in ogni proporzione con tutti i liquidi organici, come l'alcol e il disolfuro di carbonio.

 L'etere stesso è uno dei più importanti solventi organici ed è molto usato nei laboratori per sciogliere grassi e oli, resine e alcaloidi. Una miscela di vapori di etere e aria è molto pericolosa: infatti, se esposto all'aria, l'etere può ossidarsi a perossido, una sostanza capace di dar luogo a violente reazioni di esplosione. L'etere viene usato prevalentemente come solvente, come materiale di partenza per la preparazione di prodotti chimici e come anestetico.

Scoperto probabilmente nel XIII secolo, l'etere viene preparato per mezzo di una delle più antiche reazioni organiche, ossia per riscaldamento dell'alcol etilico con acido solforico. Nel corso del processo, la temperatura deve essere controllata attentamente e mantenuta fra 130 °C e 150 °C, perché in ambiente più caldo l'etere può reagire a sua volta, producendo etilene gassoso. Per purificare l'etere grezzo, questo viene dapprima mescolato con acqua di calce (per rimuovere i contaminanti acidi), quindi con cloruro di calcio anidro (per rimuovere l'alcol che non ha reagito e l'acqua), e infine ridistillato. Sebbene contenga piccole quantità d'acqua, questo etere è adatto per molti usi, compreso quello chirurgico. Le successive ridistillazioni sono condotte in presenza di pentossido di fosforo o sodio metallico, e forniscono un prodotto finale puro, perfettamente privo di acqua e alcol.

 

Etere corona_Scoperta di Charles Pedersen

Pedersen, Charles, chimico statunitense, riuscì a realizzare particolari composti sintetici chiamati “eteri corona�, molecole con una struttura ad anelli cavi, o corone, di atomi che si legano con metalli alcalini. Questa ricerca, si rivelò molto utile nella creazione di metodi per la separazione dei metalli.

Pedersen scoprì gli eteri corona nei primi anni Sessanta, mentre studiava l’ossidazione spontanea causata da varie tracce di metalli trovati nei derivati del petrolio. Poiché l’ossidazione ha l’effetto di scomporre i prodotti del petrolio, Pedersen usò un etere insieme a pirocatechina, una sostanza cristallina, per creare una molecola nella quale le proprietà di queste tracce di metalli fossero annullate e, di conseguenza, non si verificasse la lenta ossidazione.

Mentre purificava il suo composto sintetico (creato in laboratorio e non reperibile in natura) lo scienziato notò alcuni cristalli piccoli, fibrosi e bianchi. Dopo numerosi test si rese conto di aver realizzato il primo composto sintetico formante un legame stabile con lo ione di un metallo alcalino. Pedersen chiamò il cristallo “etere corona� per la sua struttura a 18 atomi collocati ad anello. Più tardi scoprì che il diametro interno della corona determinava quale ione si sarebbe legato con essa e che tutti gli ioni metallici potevano legarsi secondo questa modalità.

Le ricerche di Pedersen costituirono la base delle teorie di Cram e Lehn sul riconoscimento molecolare; grazie a esse divenne possibile creare composti di una purezza prima impossibile. Gli scienziati furono in grado di sintetizzare enzimi artificiali e di mettere a punto nuovi strumenti per la diagnostica medica.

 

 

 

 

 

Bibliografia / Sitografia:

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