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I Chetoni

Articolo scritto da: 44C_vale46 il Lunedi, 16 Maggio 2005 (13:15:34)

-Chimica Organica




Tutto sui chetoni: nomenclatura, proprietà fisiche, proprietà chimiche, principali chetoni e chetoni aromatici.





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CHETONI

Definizione: composti carbonilici di formula generale  RCOR’.
Il gruppo carbonilico è costituito da un atomo di carbonio legato,mediante un legame doppio,a un atomo di ossigeno.Se questo gruppo C=O si trova legato ad altri due atomi di carbonio,il composto che ne risulta è un chetone:


Quando R ed R sono differenti,il chetone viene definito misto; come nel caso del butanone:


NOMENCLATURA

I chetoni hanno spesso nomi particolari;secondo la nomenclatura IUPAC si numera la catena più lunga del composto in modo da assegnare al carbonile la posizione più bassa possibile e si fa terminare in one il nome della catena se in essa è presente un solo carbonile, in dione, trione ecc. se ne sono presenti due o tre.

Nei chetoni della serie alifatica,aventi formula generale CnH2nO, si osserva il fenomeno della isomeria a partire da C5. I chetoni con un anello benzenico legato direttamente al gruppo carbonilico hanno nomi che derivano dall’ alcano aril-sostituito, cosi il C6H5COCH3 è il filetanone e il C6H5COC6H5  è il difenilmatanone.


PROPRIETA’ FISICHE

A causa della loro polarità, i chetoni hanno punti di ebollizione più alti dei composti apolari di uguale peso molecolare,ma più bassi degli alcoli e degli acidi corrispondenti perché non formano legami ad idrogeno intermolecolari.Possono formare invece legami a idrogeno con l’ acqua e ciò spiega la solubilità dei primi termini.
I chetoni sono liquidi o solidi.Il propanone è un liquido volatile,mentre i chetoni aromatici hanno punti di ebollizione molto più alti e alcuni sono solidi a temperatura ambiente.
I chetoni alifatici a basso peso molecolare sono apprezzabilmente solubili in acqua,ma la solubilità decresce al crescere del valore da n e i chetoni aromatici sono assai poco solubili in acqua.


TABELLA.

Nomi, formule e punti di ebollizione di alcuni chetoni:

 

OSSIDAZIONE

I chetoni si ossidano solo difficilmente e per azione di ossidanti energetici,si rompe un legame adiacente al carbonile con formazione di acidi a minor numero di atomi di carbonio. Il meccanismo della reazione si spiega considerando che il chetone esiste in equilibrio tautomerico con la forma enolica che è la sola possibile di atttacco ossidante.


I chetoni non hanno quindi proprietà riducenti. Importante è la riduzione di Clemmensen,caratteristica dei chetoni misti (alifatico-aromatici) eseguita con amalgama di zinco in presenza di acido cloridrico che porta alla formazione di idrocarburi.


PRINCIPALI CHETONI

Propanone (acetone) o dimetilchetone ( CH3COCH3):  E’ il più semplice e anche più importante chetone;bolle a 56°C e solidifica a – 95°C.Grandi quantità di acetone sono usate come solvente per l’acetato di Galleria: Cellulosacellulosa durante la produzione del rayon e come additivo gelatinizzante nella preparazione di esplosivi ; si trova nel cosiddetto “aceto pirolegnoso” (assieme ad alcool metilico e acidi acetico) che è il liquido ottenuto dalla distillazione secca del legno.E’ un prodotto del metabolismo dei grassi;in condizioni normali si ossida rapidamente ad acqua e biossido di carbonio,ma nei soggetti affetti da diabete mellito si accumula nel corpo,lasciando tracce nell’urina.
L’ acetone è un liquido volatile dotato di odore pungente,molto infiammabile. E’ un ottimo solvente per molte sostanze fra cui i grassi, le lacche, le resine, ecc. e serve anche per la preparazione di molte sostanze. Ha il vantaggio di essere solubile in acqua e nella maggior parte degli altri solventi organici.
Il propanone viene comunemente preparato per deidrogenerazione catalitica del 2-propanolo (ottenibile a partire del petrolio) impiegando rame come catalizzatore a 400°. Un metodo che sta acquistando sempre maggiore importanza è il processo di sintesi del fenolo dal cumene in cui il propanone è un sottoprodotto. Si fanno reagire benzene e propene (dal petrolio) per ottenere benzene che viene poi ossidato al corrispondente idroperossido.Per trattamento con acido solforico si decompone l’idroperossido e si ottiene fenolo e propanone.Oggi si prepara industrialmente dal propilene dei gas di cracking del petrolio,per somma di acqua e deidrogenerazione catalitica dell’alcool isopropilico ottenuto.

 

CHETONI  AROMATICI

Sono considerati aromatici non solo i chetoni misti e cioè gli alchil-arilchetoni. Le principali differenze tra chetoni alifatici  e aromatici si manifestano nei metodi di preparazione e nel fatto che i chetoni aromatici sono meno reattivi di quelli alifatici per l’impedimento sterico dovuto agli arili uniti al carbonile. Il più semplice chetone aromatico è l’acetofenone. I chetoni aromatici in cui il carbonile è legato direttamente ad un anello benzenico,si chiamano fenoni.




 


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Commenti NON Abilitati per gli Anonimi, registrati

Re: I Chetoni (Voto: 1)
di 064C_Sabri il Venerdi, 17 Novembre 2006 (19:52:58)
(Info Utente | Invia un Messaggio)
la chimica direi che è un po complicata!!!!!!salve prof




Re: I Chetoni (Voto: 1)
di Holly il Venerdi, 9 Dicembre 2011 (20:20:53)
(Info Utente | Invia un Messaggio)
parole chiave: chetoni, composti carbonilici, carbonio, ossigeno, propanone, l'acetone.



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